回上海后醒了“贵人帮”的梦杜月笙仍支撑起他的水果店但情场上的失意使他开始嗜赌如命。wWW。QuanBeN-XiaoShuo。Com掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将他无所不干一度迷恋于３４门押其一的赌法赌注也由小渐大。渐渐地到了他一天不吃不喝可以一日不赌却难以度过的境地了。
杜月笙与小瘪三们相依为命日子过得很苦但是他是个富有心计的人常常出些坏主
意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来让他拿去当了下赌场；输光了赎不回来让他们穿自己的裤子出去自己却躺在被窝里睡觉。
一天杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶挤在人堆里。轮船一到码头人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁将酒瓶往地上猛地一砸“砰”的一声炸得粉碎。随后阿狗随手拉住那个女的衣角大声嚷道：“好啊你把我的酒给碰碎了你不赔小爷儿今天跟你拼了！”
接着杜月笙立刻窜了过来围着这对男女捋起袖子软硬兼施地说：“先生你有话好讲嘛何必摔酒瓶这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生你看怎么办吧？”
他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身抖惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下拖着男的就走。杜月笙拾起钞票微微一笑用手指沾着唾沫数了数啪的一声在手背上一弹抽出一张给阿狗随后扬长而去。
十六铺的乞丐、流氓数不胜数而那些打扮得妖形怪状的**“野鸡”挤在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海滩妓院很多分为三四等。头等为“书寓”妓女能弹会唱善说会道妓女称做“先生”只陪酒不留宿。二等为“长三”妓女七成能喝陪酒只收三块钱茶围也收三块所以叫做“长三”。三等之下为“幺二”陪酒只收二块钱茶围收一块钱所以叫“幺二”。最低级的是俗称“野鸡”即烟花间妓女除了抽大烟外就是撩衣解扣只能靠与男人媾欢出卖**为生。
杜月笙从小就贪玩父母早逝没人管早就试过男女之事这次青岛之行更让他体会到了人间至境的快乐现在除了赌外拈花惹草也是他生活的内容之一了。但是他只是一个朝不保夕吃了上顿没下顿的小摊主不要说“书寓”连“长三”、“幺二”也不敢问津他只有到烟花间乱搞。这天他来到烟花间一个约莫３o岁上下的女人看见杜月笙那股灵活劲儿便笑眯眯地走过来拍拍他的肩膀：“喂小兄弟生意做得不错呀。”
杜月笙见一个胭脂花粉涂得血红的陌生人尴尬地笑了笑说：“太太有事要帮忙？”
那女人道：“我是小东门的大阿姐想请你到我店里帮点忙。”
“大阿姐”是小东门烟花间的老鸨颇有点小名气杜月笙曾听人谈起过。他心想：“自己现在正是落魄的时候能找个地方落脚就不错了管它是烟花间还是燕子窝！”于是便也有心去那儿。